本研究主要針對1H-薁併[1,8-cd]噠嗪類化合物之烷基化，利用強NaH鹼改變反應環境，進行烷基化反應發現得N-烷基-薁併[1,8-cd]噠嗪類化合物總產率高達95％以上。
由1H-NMR圖譜觀察發現，烷基化產物有著兩種不同系列化學位移，一種異構物：5-乙氧羰基-1-烷基-薁併[1,8-cd]噠嗪類化合物和起始物比較，在4、6、7、8位置上氫的化學位移有著向高磁場移動的現象；另一種異構物：5-乙氧羰基-2-烷基-薁併[1,8-cd]噠嗪類化合物的氫譜與5-乙氧羰基-1-取代基-薁併[1,8-cd]噠嗪類化合物有所不同，加上x-ray及Gaussian計算結果，推論此化合物結構異於一般薁類結構。
起始物5-乙氧羰基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪類化合物，當在第1, 2位置無取代基時，存在互變異構物。利用烷基化反應所得之產物以x-ray單晶及配合譜等方式確定兩種異構物的結構。利用Gaussian理論計算其電荷分佈預測在第4位置及第7位置電荷帶有負電荷，利於親核性反應。利用本結果順利合成出第4位置及第7位置甲醯基薁併衍生物，不同於一般薁衍生物反應。

This study focuses on the alkylation reaction of 1H-azuleno[1,8-cd] pyridazine compounds ,and using strong base changes the chemistry environment, were found to have N-alkyl-azuleno[1,8-cd] pyridazine compounds, the total production rate of 95% or more.
1H-NMR spectrum by the observation that products with two different series of chemical shifts, one isomer: 5-ethoxycarbonyl-1-alkyl–azuleno[1,8-cd] pyridazine comparison of starting compounds, in 4,6,7,8 chemical shift of hydrogen position has moved to the up field; other isomers: 5-ethoxycarbonyl-2-alkyl-azuleno[1,8-cd] pyridazine compounds of 1H-NMR spectrum of 5-ethoxycarbonyl-1-alkyl-azuleno [1,8-cd] pyridazine be different types of compounds, together with x-ray and Gaussian calculations, inferences of this class of compounds are different from most azulene structure.
The 5-ethoxycarbonyl-1H-azuleno[1,8-cd] pyridazines, when doesen’t substituted in the 1,2,3 positions, there are tautomerism compounds. Obtained by alkylation of the product to x-ray spectrum of single crystals and with the means of determining the structure of the two isomers. Calculated using Gaussian charge distribution of its predicted position 4 and 7 in the position of the charge with a negative charge, which will help nucleophilic reaction. Successfully synthesized using the results of 4 and 7 position of a position of the acyl azulene derivatives, different from the general reaction of azulene derivatives.

目錄
謝誌
摘要…… i
Abstract…. ii
目錄…… iii
表目錄…. vi
圖目錄…. vii
第一章 緒論 1
第一節 薁類及噠嗪類簡介 1
第二節 Gaussian03W理論簡介 4
1-2-1 計算條件與流程 5
1-2-2 計算指令 5
1-2-3 幾何最佳化的目的 6
1-2-4 HF理論方法 7
1-2-5 DFT理論方法 8
1-2-6 STO-3G、3-21G、6-31G 理論方法 9
1-2-7 Basis Set 基底 10
1-2-8 分裂基底(分裂價層的基底函數) 10
第三節 1H-薁併[1,8-cd]噠嗪類化合物烷基化反應 12
第四節 本論文研究動機 16
第二章 實驗結果與討論 17
第一節 薁併[1,8-cd]噠嗪衍生物原料製備 17
2-1-1 5-乙氧羰基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪16之製備 17
2-1-2 5-乙氧羰基-3-甲基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪18b之製備 17
2-1-3 5-乙氧羰基-3-三氟甲基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪18c之製備 18
第二節 新穎薁併[1,8-cd]噠嗪衍生物之合成 19
2-2-1 5-乙氧羰基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪16與碘甲烷反應 19
2-2-2 5-乙氧羰基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪16與碘乙烷反應 20
2-2-3 5-乙氧羰基-3-三氟甲基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪18c與碘甲烷反應 24
2-2-4 5-乙氧羰基-3-三氟甲基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪18c與碘乙烷反應 26
2-2-5 1H-3-甲基-薁併[1,8-cd]噠嗪25與碘甲烷反應 28
2-2-6 5-乙氧羰基-1-乙基-薁併[1,8-cd]噠嗪21之甲醯化反應 33
2-2-7 5-乙氧羰基-2-乙基-薁併[1,8-cd]噠嗪22之甲醯化反應 36
2-2-8 5-乙氧羰基-4-甲醯基-2乙基-薁併[1,8-cd]噠嗪30與硼氫化鈉反應 39
第三節 薁併[1,8-cd]噠嗪衍生物理論電荷探討 41
2-3-1 薁類晶體結構與理論研究 41
2-3-2 尋找適用薁併[1,8-cd]噠嗪類之基組方法 43
2-3-3 薁併[1,8-cd]噠嗪衍生物之理論電荷分析 46
第四節 1H-薁併[1,8-cd]噠嗪衍生物的紫外光譜比較 68
第三章 實驗步驟與光譜資料 77
第一節 一般實驗方法 77
第二節 藥品及溶劑 79
第三節 薁併[1,8-cd]噠嗪衍生物的合成 80
3-3-1 5-乙氧羰基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪16與碘乙烷反應 80
3-3-2 5-乙氧羰基-3-三氟甲基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪18c與碘甲烷反應 82
3-3-3 5-乙氧羰基-3-三氟甲基-1H-薁併[1,8-cd]噠嗪18c與碘乙烷反應 83
3-3-4 1H-3-甲基-薁併[1,8-cd]噠嗪25與碘甲烷反應 85
3-3-5 5-乙氧羰基-1-乙基-薁併[1,8-cd]噠嗪21之甲醯化反應 87
3-3-6 5-乙氧羰基-2-乙基-薁併[1,8-cd]噠嗪22之甲醯化反應 89
3-3-7 5-乙氧羰基-4-甲醯基-2乙基-薁併[1,8-cd]噠嗪30與硼氫化鈉反應 91
第四章 參考文獻 93
第五章 圖譜附錄 95

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